Včasih nepopustljiva, včasih potrpežljiva. Še maloprej dojemljiva, v naslednjem trenutku pa si že žalostno zatiska oči pred resnico. Olive Kitteridge, upokojena učiteljica, se zgraža nad spremembami v domačem mestecu Crosby v Mainu in v svetu na splošno, hkrati pa ne opazi vseh sprememb pri tistih, ki jo obkrožajo: v barski pianistki, ki jo preganja nekdanja ljubezen; v nekdanjem učencu, ki je izgubil voljo do življenja; v lastnem odraslem sinu, ki njeno nerazumno obnašanje dojema kot tiranijo; ter ne nazadnje v možu Henryju, ki svojo zvestobo njunemu zakonu doživlja kot blagoslov in hkrati prekletstvo.

Meščani se s svojimi težavami spopadajo vsak po svoje, Olive pa poglobljeno spozna sebe in svoje življenje – včasih je poznanje boleče, a vedno neusmiljeno iskreno. Olive Kitteridge podaja globoke vpoglede v človeka – v notranje razkole, v tragedije in čisto veselje, v potrpežljivost, ki jo od nas zahteva življenje.